Printre modurile in care era celebrata aceasta sarbatoare se numara si formarea cuplurilor, pana anul urmator multi dintre ei formand deja perechi oficiale, conform valentineall.com.
Totodata, la romani, in luna februarie era sarbatorita si Junon Februata, zeita femeilor si a casatoriei. In ziua de 14 februarie, in doua vase erau puse mai multe biletele cu numele unor femei, respectiv barbati. Ulterior, se faceau trageri la sorti in urma carora luau nastere cupluri, iar dupa sarbatoare partenerii ramaneau impreuna tot restul anului, cel putin.
In Roma Antica, februarie reprezenta si inceputul oficial al primaverii si vremea purificarii, casele fiind curatate in mod ritualic. In timpul Evului Mediu, se credea ca 14 februarie era inceputul sezonului de imperechere a pasarilor.
Sfantul Valentin
Claudius isi chema adesea supusii sa participe la razboaie, acestea fiind frecvente in Imperiul Roman, insa numarul celor inrolati scadea din ce in ce mai mult deoarece romanii nu mai vroiau sa lupte, dorindu-si sa stea alaturi de sotii sau iubite. In consecinta, Caludius a ordonat sa nu mai fie incheiata nicio casatorie, iar toate logodnele sa fie anulate.
Dupa ce a aflat acest lucru, preotul Valentin a fost foarte intristat, considerand ca niciun om nu are dreptul sa puna asemenea interdictii.
La ceva timp dupa anuntarea ordinului insa, la preot a venit un cuplu de indragostiti, iar el a decis sa ii cunune in secret. In scurta vreme, vestea acestei casatorii s-a raspandit in Roma, astfel ca, ulterior, multe perechi au mers la el pentru a fi cununate pe furis. Numai ca, nu a mai trecut mult si Claudius a aflat de indrazneala preotului Valentin, hotarand sa il arunce in inchisoare.
Cat a stat inchis, legenda spune ca intre Valentin si fata temnicerului s-a nascut o poveste de dragoste, dar la 14 februarie 269 d.Hr. el a fost decapitat. Inainte insa, Valentin i-ar fi dat iubitei lui un bilet pe care l-a semnat „De la Valentin al tau”, presupunandu-se ca aceasta este originea felicitarilor trimise de Ziua Indragostitilor.
In 496, Papa Gelasius a stabilit ca in fiecare zi de 14 februarie sa fie comemorat Sfantul Valentin, dupa acel an el devenind patronul indragostitilor din lumea intreaga si fiind sarbatorit in din ce in ce mai multe tari si in variate feluri.
Carte postala din 1850 (aproximativ). Esther Howland (1828-1904) a fost prima persoana din Statele Unite care a produs carti postale in masa pentru Valentine’s Day, din hartie imprimata in relief.